Lippstadt ist die älteste Gründungsstadt Westfalens. Schon vor der eigentlichen Stadtgründung um 1185 durch Bernhard II. zur Lippe gab es um die Nikolaikirche eine Kaufmannssiedlung. Im Laufe der Jahrhunderte hat Lippstadt eine wechselvolle Geschichte erlebt, noch immer zeugen historische Gebäude im Stadtkern wie die imposante Marienkirche, der Goldene Hahn , das Metzgeramtshaus , die heutige Stiftsruine oder die im Stil des Klassizismus erbauten Gebäude Stadtpalais und Rathaus von vergangenen Jahrhunderten.

Liebevoll restaurierte Fachwerkhäuser in der Altstadt prägen das Stadtbild. Das historische Lippstadt können Besucher und Bürger im Rahmen von thematischen Stadtführungen entdecken. Auch bei einem Besuch im Museum  wird die wechselvolle Vergangenheit der Stadt lebendig. Archiviert werden die Zeugnisse, Unterlagen und Dokumente aus 800 Jahren Stadtgeschichte im Stadtarchiv.

Lippstädter Kaufleute waren schon in der Gründungszeit der mittelalterlichen Hanse am Fernhandel beteiligt und auch heute ist die Stadt wieder Mitglied des Internationalen Städtebundes DIE HANSE der Neuzeit, des weltweit größten aktiven Städtenetzwerks. 170 Städte aus 15 Ländern gehören der neuzeitlichen HANSE an. 2007 war Lippstadt Gastgeber des 27. Internationalen Hansetags der Neuzeit.

Lippstadt pflegt seit 1971 eine Städtepartnerschaft mit der niederländischen Gemeinde Uden – betreut von Partnerschaftsgremien auf beiden Seiten der Grenze. Diese Städtefreundschaft wird von Vereinen und Organisationen, aber auch vielen Privatleuten in beiden Städten lebendig gehalten.