Am Bürgerbrunnen stellen sich neun bedeutende Figuren vor, die die Stadtgeschichte maßgeblich beeinflusst haben, darunter Bürgermeister Bertram, der die Armenkasse gründete, Mönch Westermann, der einst die Reformation nach Lippstadt brachte oder Simplicissimus, der während des 30-jährigen Krieges auch in in Lippstadt gewesen sein soll. Der Bürgerbrunnen ist ein Werk des Aachener Künstlers Bonifatius Stirnberg. Neben dem Bürgerbrunnen gibt es in Lippstadts Innenstadt noch weitere Brunnen, wie beispielsweise den Bernhardbrunnen., der an Lippstadts Stadtgründer erinnert.

Unbedingt sehenswert ist auch Lippstadts grüne Stube, der Grüne Winkel. Er wird von Lippe und Schifffahrtskanal durchzogen und bietet neben Spazierwegen, Café und Spielplätzen auch zahlreiche Sitzgelegenheiten mit Blick aufs Wasser, Feuchtwiesen, Teiche und Weichholzauen sowie eine Anlegestelle für Kanuten und Paddler. 

Die Jakobikirche - 1260 zum ersten Mal urkundlich erwähnt - wurde viele Jahrhunderte als Gotteshaus genutzt und liegt inmitten der heutigen Fußgängerzone Lange Straße. Die Kirche bietet heute mit ihrer besonderen ästhetischen und funktionalen Qualität einen reizvollen Raum und Rahmen für Kammerkonzerte, Ausstellungen und Vorträge.

Weitere historische Zeitzeugen sind die imposante Marienkirche (welche derzeit aufgrund von Sanierungsarbeiten geschlossen ist) von 1222 und die noch ältere Nicolaikirche. Ihr Turm ist das älteste Bauwerk Lippstadts. Zentral und doch ein wenig verwunschen anmutend, fesselt die Stiftsruine mit ihrer malerischen Atmosphäre hinter dicken Mauern die Besucher.

Im Grünen Winkel beginnt  eine einzigartige Lichtkunstmeile, die  "Lichtpromenade Lippstadt"  mit ihren derzeit vierzehn Lichtkunstwerken. Die Lichtpromenade zieht sich nördlich der Innenstadt entlang der Lippe vom Grünen Winkel bis zur Friedrichstraße. An fünfzehn Stationen können Besucher Kunstobjekte zeitgenössischer Künstler erleben, die vor allem nach Einbruch der Dämmerung auf ganz besondere Weise ihre Wirkung entfalten.

Das Metzgeramtshaus ist nicht nur eines der schönsten, sondern auch der ältesten Fachwerkhäuser der Innenstadt. Es gilt bundesweit als einziges Gebäude seiner Art, das der direkten Rechtsnachfolgerin einer historischen Zunft gehört. Das Erdgeschoss, wo sich früher Ställe und Schlachtvorrichtungen befanden, ist heute vermietet, die Räume im Obergeschoss hingegen bewahren den Charakter des Zunfthauses. Der sogenannte Amtssaal mit seinen Wappenfenstern aus dem 17. Jahrhundert dient dabei noch immer den Feierlichkeiten der Gemeinschaft, in der kleineren "Amtsstube", die sich in einem südlich Anbau befindet, finden nach wie vor Sitzungen nach überliefertem Muster statt. Nach dem großen Stadtbrand von 1656 erbaut, erinnert es noch heute an die Zünfte, die einst auch in Lippstadt eine große Bedeutung besaßen.

Wer im Museum  Halt macht, kann sich nicht nur an den ausgestellten Exponaten erfreuen, sondern auch das stattliche Gebäude mit seinen prachtvollen Stuckdecken bewundern.

In unmittelbarer Nähe zum Wasserturm, nämlich im Gewerbegebiet am Wasserturm, gibt es eine ganz neue Lippstädter Sehenswürdigkeit: Die Peters Schokowelt  ist zugleich Schokoladenmuseum, Veranstaltungsort für Genießer und Café. Seit mehr als 80 Jahren fertigt Peters in Lippstadt Trüffel, Pralinen und Konditorengebäcke und ermöglicht Besuchergruppen in dem 2018 fertiggestellten fünfstöckigen Gebäude Einblicke ins Confiseriehandwerk.

Das heute denkmalgeschützte Rathaus wurde 1773 im Stil des Klassizismus erbaut. Das Erscheinungsbild des Rathausgebäudes ist durch einen übergiebelten Mittelrisalit und eine großzügige Freitreppe charakterisiert. Über dem Eingangsportal sind der Preußische Adler, das Stadtwappen und die Lippstädter Rose zu sehen.
Umbaumaßnahmen im Jahr 1903 veränderten seinen Charakter stark. Erhalten ist das gut erhaltende Rokoko-Portal im Eingangsbereich und die großzügige Freitreppe. Im Erdgeschoss des Rathauses sind die Stadtinformation, die Kulturinformation und die zum Museum gehörende Galerie im Rathaus angesiedelt. Im Obergeschoss findet sich der Ratssaal.

Gleich neben dem Bürgerbrunnen steht das Stadtpalais. Es ist eines der wenigen Steinbauten, die vor 1800 errichtet wurden und beherbergt heute das Standesamt und im obersten Stockwerk die Geschäftsstelle der Kultur und Werbung Lippstadt (KWL) . Der Entwurf des Stadtpalais wird dem Architekten C.A. von Vagedes zugeschrieben, es wurde zwischen 1785 und 88 im Stil des Klassizismus erbaut und 1974 umfassend restauriert. Im Innern des Gebäudes befinden sich herausragende Stuckdekorationen. Besonders sehenswert sind das Trauzimmer des Standesamtes im Erdgeschoss – ehemals ein Salon - und ein etwas größerer Saal im Obergeschoss, der ebenfalls für Trauungen im ganz besonderen Rahmen genutzt werden kann. Das kleinere Trauzimmer im Erdgeschoss verfügt über gegliederte Wandflächen und Türen, die verziert sind mit Stuckelementen wie Ornamentgehängen, Blumen und Früchten und ist in zartem Grün, hellem Grau, und Weiß mit Vergoldungen gehalten.

Der knapp 47 Quadratmeter große Saal im Obergeschoss des Stadtpalais ist ein repräsentativer Raum, der in Wandflächen, Türen, Gesimsen und Plafond ebenfalls reich gegliedert und verziert ist. Die Farbgebung in Rot, Grün und Grau zeigt starke Akzente, die Wandflächen sind gegliedert und bilden Amphoren und Schmuckgehänge ab. Auch zwei Kaminnischen haben eine aufwändige Stuckbekrönung.

Ein Lichtkunstwerk von besonderem Reiz birgt auch der Wasserturm, Lippstadts Wahrzeichen. Der Turm von 1901 – im Südosten der Stadt direkt an der Bundesstraße 55 gelegen - diente mehr als sieben Jahrzehnte lang seinem ursprünglichen Zweck, die Bevölkerung mit Wasser zu versorgen. Seitdem er 1985 unter Denkmalschutz gestellt wurde, kümmert sich die Sparkassenstiftung um seinen Erhalt. Seit 2013 können Besucher hier einmal im Monat im Rahmen einer Führung  die „Columna infinita“, die unendliche Säule, erleben. Nebel strömt dabei durch das Innere und versetzt die runden Ziegelwände des Wasserturms in ein gespenstisches Licht.